A seguito dell'elezione a sindaco, assieme al direttore generale Giampiero Borghini, Moratti avrebbe licenziato senza giustificato motivo una decina di dirigenti del Comune, affidando quasi contemporaneamente 54 incarichi a consulenti esterni, spesso senza requisiti. Per tale presunto spoil-system, Moratti è stata condannata dalla corte dei conti a risarcire il Comune[senza fonte]. La magistratura ordinaria in seguito ha ravvisato solo un illecito amministrativo di abuso d'ufficio materiale, pur senza rilievi penali. I comportamenti di Letizia Moratti, secondo i giudici, «per quanto censurabili sotto diversi profili, non hanno travalicato il limite dell'illecito penale»[50].
Il 29 novembre 2007 Letizia Moratti infatti era stata iscritta nel registro degli indagati per presunto abuso d'ufficio nell'ambito della su menzionata inchiesta sugli "incarichi d'oro". Le indagini erano state avviate dalla Corte dei Conti e dalla Procura di Milano. L'accusa era che Moratti avesse assunto tramite incarichi esterni sessantatré persone, di cui almeno quarantanove con qualifica dirigenziale, per una spesa di otto milioni l'anno, in contrasto con l'articolo 110 del D.Lgs.267/2000 (Testo Unico degli enti locali), che prevede che i contratti con dirigenti esterni non debbano superare il 5% del totale. Contando anche i nuovi incarichi, nel Comune di Milano i contratti con dirigenti esterni sarebbero ammontati al 25% del totale[51].
Il pubblico ministero ha definito non penalmente rilevanti le pressioni sui dirigenti comunali perché accettassero il pre-pensionamento, rilevando che non ci sarebbe stata nessuna «minaccia di un male ingiusto nel caso in cui non fosse stata accettata la risoluzione del contratto» pur ammettendo che le modalità sono state lesive della dignità delle persone. Il GIP ha respinto la richiesta di archiviazione e chiesto un approfondimento, intravedendo i reati di violenza privata, mobbing e minacce[52] da cui Moratti è stata in seguito prosciolta[53].
Fra le persone assunte dall'amministrazione Moratti c'è Aldo Fumagalli, ex sindaco leghista di Varese, che si era dimesso dall'incarico dopo essere stato iscritto nel registro degli indagati per concussione e violazione della legge Bossi-Fini[54][55], oltre a vari candidati del centrodestra non eletti, una candidata dell'UDC in Calabria, persone dello staff elettorale del sindaco Moratti, compreso il suo fotografo personale, e due consiglieri regionali in carica (tra cui Giampiero Borghini) che hanno mantenuto il doppio incarico[52].
Il 24 marzo 2009 Letizia Moratti è stata pertanto condannata dalla corte dei conti, assieme a Giampiero Borghini ed altri, per il conferimento di incarichi esterni da parte del Comune di Milano a persone non laureate, e dunque illegittimi, nel 2006. Nella motivazione della sentenza, la corte parla di nomine politiche, che mortificano le professionalità interne, e di sovradimensionamento dell'ufficio stampa, con un numero di giornalisti giustificabile solo per un giornale[52]. Moratti dovrà risarcire 236.000 e 125.000 euro allo stesso Comune di Milano[53]. Nonostante la condanna, Letizia Moratti non è intervenuta in Consiglio Comunale, e non ha fatto sapere cosa intenda fare dei funzionari[52].
Il 28 agosto 2010 il GIP ha archiviato le accuse di abuso d'ufficio, pur definendo "censurabili sotto diversi profili" le modalità di rimozione dei dirigenti[53]. Il reato di abuso d'ufficio non si configura in quanto non è provato che l'operazione di spoil-system fosse indirizzata ad avvantaggiare qualcuno dal punto di vista patrimoniale, "in quanto lo scopo prevalente era quello di creare un rapporto fiduciario tra la direzione politica e il dirigente amministrativo". Pur non configurandosi un reato, il magistrato ha rilevato un illecito amministrativo (abuso d'ufficio materiale) in relazione al superamento del limite del 5% nel conferimento di incarichi direttivi al di fuori della dotazione organica (massimo 10 consulenti anziché 50); al conferimento di incarichi a persone prive di requisiti (non laureati); e alla mancanza di un corretto iter nella nomina dei nuovi dirigenti, avvenuta con criteri poco trasparenti[56].
Letizia Moratti è stata criticata per la scarsa presenza in Consiglio Comunale: 6 presenze nel 2008 e 3 nel 2009, di cui l'ultima il 21 ottobre 2009, per la presentazione di un primo bilancio del mandato. Dei 61 rappresentanti di giunta e consiglio, Letizia Moratti è ultima per presenza alle votazioni, con un totale del 5%[52]. Il sindaco Moratti è stata inoltre richiamata dal presidente del Consiglio Comunale, Manfredi Palmeri per non aver risposto alle 100 interrogazioni poste dal consigliere di opposizione Pierfrancesco Majorino ai sensi del regolamento[52].
Benché il consiglio comunale di Milano abbia votato a maggioranza una mozione che impegna il sindaco a chiedere a Lucio Stanca, deputato e AD di Expo 2015, di rinunciare ad uno dei due incarichi[57], il sindaco Moratti non ha dato seguito all'iniziativa del suo consiglio[52].
Nel dicembre 2010, il tribunale civile di Milano ha sentenziato che nell'assegnazione di case popolari vi è stata la mancata assegnazione a 10 famiglie rom con le quali il Comune aveva firmato un progetto di autonomia abitativa. Nell'accogliere il ricorso, presentato contro il Comune di Milano e quindi contro il sindaco Letizia Moratti, ed inoltre contro il ministro Roberto Maroni e il prefetto di Milano Gian Valerio Lombardi, il tribunale ha deliberato che sulla decisione dell'amministrazione comunale ha agito "l'origine etnica dei rom", in quanto gli "amministratori e politici hanno ripetutamente dichiarato alla stampa che ai rom non sarebbe mai stata data alcuna casa popolare"[58].
Il Piano del Governo del Territorio varato dalla giunta Moratti avrebbe dato a Gabriele Moratti, figlio di Letizia, un vantaggio economico stimato in almeno un milione di euro[59], grazie ad un immobile acquistato da Gabriele Moratti con vincolo di destinazione industriale e trasformato in villa di lusso ispirata alla dimora di Batman[60][61][62].
Nel dicembre 2016 è stata condannata dalla corte dei conti a versare, al Comune di Milano, oltre 591.000 euro per due voci di spesa: 11 incarichi dirigenziali esterni a non laureati per quasi 1,9 milioni, e retribuzioni ritenute troppo costose, più di 1 milione, di alcuni addetti stampa. Oltre a Letizia Moratti, l'ex vice sindaco Riccardo De Corato dovrà risarcire 21.763 euro (per le stesse voci contestati alla Moratti), l'ex sindaco ed ex direttore generale Giampiero Borghini oltre 106.000 euro e gli ex assessori Tiziana Maiolo, Mariolina Moioli, Edoardo Croci e Carla De Albertis oltre 21.000 euro. Per i giudici contabili, si legge nel loro provvedimento, l'operato di Letizia Moratti avrebbe avuto “il connotato della grave colpevolezza, ravvisabile in uno scriteriato agire, improntato ad assoluto disinteresse dell’interesse pubblico alla legalità e alla economicità dell’espletamento della funzione di indirizzo politico-amministrativo spettante all'organo di vertice comunale”. I magistrati hanno confermato anche la “grave colpevolezza della condotta” in capo a tutti gli assessori che allora votarono le delibere con cui sono state conferite le cosiddette ‘consulenze d’oro’ per le quali era anche stata avviata un'inchiesta da parte della Procura, poi archiviata[63].
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